Шиким қышқылы CAS № 138-59-0
Critical Pharma Intermediate– Вирусқа қарсы препараттарды (мысалы, Тамифлю®) және антибиотиктерді синтездеу үшін қажет.
Тазалығы жоғары көздер– Жұлдыздық анистен (5-8% шығымдылық) немесе ашытылған (70 г/л) ауқымды өндіріс үшін алынған.
Биотехнологияның әмбебаптығы– Стресске төзімділік үшін дақылдарға арналған және хиральды синтезде қолданылады.
Көп функциялы қоспа– Азық-түлік консерванты, косметикалық ағартқыш және қабынуға қарсы агент ретінде әрекет етеді.
Тұрақты өндіріс– Ашыту әдістері өсімдік экстракциясына тәуелділікті азайтады, шығындарды 80%-ға азайтады.
Шиким қышқылы - суда ерігіштігі жоғары ақ кристалды зат. Ол өз атауын бастапқыда алынған жапондық шикими шөпінен (Illicium anisatum) алған. Бұл қосылыс өсімдіктерде де, микроорганизмдерде де негізгі метаболикалық аралық өнім ретінде қызмет етеді.
Дәстүрлі түрде шиким қышқылының негізгі көзі Illicium түрлерінің кептірілген піскен жемістері, атап айтқанда жапон жұлдызды анис (Illicium anisatum) болды. Дегенмен, соңғы зерттеулер альтернативті экстракция әдістерін зерттеді, соның ішінде тәтті сағыз ағаштары (Liquidambar formosana) және қарағай инелерінің жемістерінен шиким қышқылын бөліп алу.
Суда жоғары ерігіштігі бар ақ кристалды циклогексен карбон қышқылы (20°C температурада 180 г/л), жапондық шикими шөпінің (Illicium anisatum) атымен аталған. Бұл негізгі метаболикалық аралық өнімде үш хиральды орталық бар (3R, 4S, 5R конфигурациясы) және шикимат жолында хош иісті аминқышқылдарының (фенилаланин, тирозин, триптофан) биохимиялық прекурсоры ретінде қызмет етеді.
Негізгі сипаттар және техникалық сипаттамалар
Параметр |
Мән |
Молекулалық салмақ |
174,15 г/моль |
Балқу нүктесі |
185-187°C (ыдырау) |
Ерекше айналу |
[α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
pKa мәндері |
pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
Log P (октанол-су) |
-1.38 |
Ультракүлгін сәулелерді сіңіру |
лмакс = 214 нм |
Термиялық тұрақтылық |
>200°C төмендейді |
Өндіріс әдістері мен көздері
1. Дәстүрлі өсімдік экстракциясы
Дереккөз |
Шиким қышқылының шығымы |
Экстракция процесі |
Жапон жұлдызды анис (Illicium anisatum) |
3-5% құрғақ салмақ |
- Қышқылдық гидролиз (H₂SO₄) |
Қытай жұлдызды анис (I. verum) |
5-8% құрғақ салмақ |
- этанол рефлюксі |
Сағыз (Liquidambar spp.) |
1,2-2,1% құрғақ салмақ |
- сілтілі гидролиз |
Қарағай инелері (Pinus spp.) |
0,3-0,8% құрғақ салмақ |
- Суперкритикалық CO₂ экстракциясы |
2. Ашыту (Үстем өнеркәсіптік әдіс)
Инженерлік E. coli: Өнімділік >70 г/л (глюкоза шикізаты)
Штам: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Ашыту: 37°C, рН 7,0, 60 сағ
3. Химиялық синтез
Асимметриялық бағыт: Диельс-Фуран акрил қышқылымен (энантиомерлі артық >98%)
Құны: $2,500/кг (ашыту үшін $400/кг қарсы)
Өнеркәсіптік қолданбалар
1. Фармацевтикалық синтез
Оселтамивир фосфаты (Тамифлу®):
Негізгі аралық: жаһандық SA сұранысының 70%
Реакция:
Шикимат→10 қадамОселтамивирШикимат10 қадамОселтамивир
Вирусқа қарсы препараттар: Занамивир (Реленза®), Перамивир
Антибиотиктер: хлорамфеникол, микобактерия ингибиторлары
2. Биотехнология
Shikimate Pathway Engineering: CRISPR модификацияланған дақылдар (қуаңшылыққа төзімді жүгері)
Биокатализ: табиғи емес аминқышқылдарына арналған хиральды синтон
3. Азық-түлік және ауыл шаруашылығы
Өсімдік элиситоры: жүзімдегі фенолды қосылыстардың өндірісін жақсартады (шарап сапасы)
Консервант: E. coli O157:H7 тежейді (MIC = 12,5 мг/мл)
4. Косметика
Теріні ағартқыш: тирозиназа ингибиторы (сарысудағы 0,5-2%)
Қабынуға қарсы: кератиноциттерде TNF-α-ны төмендетеді
Техникалық бағалар мен сипаттамалар
Баға |
Тазалық |
Негізгі қоспалар |
Қолданбалар |
Фарма дәрежесі |
>99,5% |
Хош иісті AA <0,1% |
Вирусқа қарсы синтез |
Азық-түлік дәрежесі |
>98,0% |
Ауыр металдар <10 ppm |
Функционалды ингредиенттер |
Зерттеу дәрежесі |
>99,9% |
Эндотоксин <0,01 ЕС/мг |
Ферменттердің кинетикасын зерттеу |
Өнеркәсіптік |
>95,0% |
Су <0,5% |
Агрохимиялық синтез |
Қаптама опциялары
Формат |
Сыйымдылығы |
Материал |
Шыны құтылар |
1-100 г |
Сары шыны + PTFE тығыздағыш |
HDPE бөтелкелері |
0,5-5 кг |
Азоттың бас кеңістігі |
Талшықты барабандар |
25 кг |
Қосарланған PE төсемі |
Теңшелетін жаппай |
>100 кг |
Вакууммен жабылған қаптар |
